課長、休みをくださいって英語でなんて言うの？

休みは、いわゆる有休（1日）の場合は day off です。
もしも長期休暇の場合は、vacationを使います。
“課長”という呼びかけは、日本では一般的ですが英語圏にはありません。
社内で役職名で呼び合うという文化は、日本特有のもので英米では名前で呼びます。
上司でも大抵の場合は、ファーストネームで呼びます。
かなり役職が上の人に対してであれば、Mr./Ms. ○○と苗字で呼ぶのが一般的です。

Yumiさんも説明されていますが、北米企業内で「課長」「部長」などと呼び合うことはまずありません。同僚間、直属の上司などはファーストネームで呼び合うのが普通です。

ご質問の回答に関して3文ほど作ってみました。最後の文はフォーマルです。

ちなみに週末を使ってどこかにでかけるときは、
"I'm going to be away for the weekend."「週末はお出かけします」という言い方もできます。