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AとBの合うときと合わない場合
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It may or may not work＝合うかもしれないし、合わないかもしれない
It may or may not go well together＝相性がいいか定かではない
質問者さんの言うAとBが物なのか人なのかアイデアなのか 分からないので適切な例文が掛けませんが、AとBで言うのであれば：
About A and B, it may or may not work
A and B may or may not go well together
A may or may not go well together
などと表現しましょう。
Good luck!
「合うときと合わない場合」を英語で説明するには、"When A and B match and when they don't." というフレーズを使用できます。ここで「match」は二つのものがうまく組み合わせられる、つまり「合う」という意味になります。「and when they don't」はその逆、つまり合わないケースを示しています。
役に立ちそうな関連単語とフレーズ:
- compatible and incompatible: 互換性があるときとない場合
- when things align and when they clash: 物事が整列するときと衝突する場合
- a good fit and a poor fit: よく合うと合わない場合
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アメリカ合衆国 
