「この地域は思っているほどそんなに寒くありません」は、以下の言い方がいいと思います。
This area is not so cold as you expect.
It's not so cold to be here as you imagine.
This area is not so cold この地域はそれほど寒くない
as you expect あなたが（当然そうだと）思うほど
It's not so cold to be here ここにいるとそれほど寒くはない
as you imagine あなたが想像するほど
「フィリピンに比べたら日本は寒いかもしれませんがそんなに寒くないと思いますよ 」は
Japan is colder than Philippines but this area is not so cold as you imagine.
が、通じやすいと思います。
「この地域は思っているほどそんなに寒くありません」は英語で "This area isn't as cold as you might think." と表現できます。"isn't as cold as" は「～ほど寒くない」という意味で、"you might think" は「あなたが思っているかもしれない」という意味です。
例えば、「フィリピンに比べたら日本は寒いかもしれませんがそんなに寒くないと思いますよ」と言いたい場合、次のように表現できます：
"Japan might seem cold compared to the Philippines, but it's not that cold." 「フィリピンに比べたら日本は寒いかもしれませんが、そんなに寒くありませんよ。」
いくつかの例文を紹介します：
"This place isn't as chilly as you might expect." 「この場所は期待しているほど寒くないですよ。」
"Compared to colder countries, this region is quite mild." 「寒い国と比べると、この地域はかなり温暖ですよ。」
アメリカ合衆国 
