「この地域は思っているほどそんなに寒くありません」は、以下の言い方がいいと思います。
This area is not so cold as you expect.
It's not so cold to be here as you imagine.
This area is not so cold この地域はそれほど寒くない
as you expect あなたが(当然そうだと)思うほど
It's not so cold to be here ここにいるとそれほど寒くはない
as you imagine あなたが想像するほど
「フィリピンに比べたら日本は寒いかもしれませんがそんなに寒くないと思いますよ 」は
Japan is colder than Philippines but this area is not so cold as you imagine.
が、通じやすいと思います。