My insurance doesn't cover this (type of expense).
一番目の例文で「自分で払います」と言って、「どうして？保険は？」と言われたら、二番目の例文で、「私の保険はこれに適用されません」と言うと、良いかんじに伝わると思います。
My insurance doesn't pay for this, so I'm going to pay for it out of pocketと一続きで言ってもオッケーです。
pay out of pocketは「自費で払う」という意味で、保険のお話でもよく出てきます。
not covered by insurance
保険適用外
insurance doesn't cover ...
〜は保険適用外です
insurance は「保険」という意味の英語表現です。
例：
This isn't covered by my insurance so I will pay for it myself.
これは保険適用外なので自分で支払います。
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