友達から直接、悪い状況について話を聞いた時に使えるのが、こちらのフレーズ、I’m sorry to hear that. です。ニュアンスとしては、「そんなことが起きたなんて、かわいそうに〜。」です。
使い方:
A: I got laid off last week, so I need to find a new job. (先週、解雇されちゃったんで、新しい仕事を探さないといけないんだ。)
B: I’m sorry to hear that. (かわいそうに。)
I'm sorry to hear that は「それを聞いて残念」が直接的な訳です。
少しでもお役に立てれば幸いです。
ありがとうございました。