How much time should have passed to warrant saying "long time no see" (to someone)?
>仮定と疑問が混ざるような質問ができないことに気づきました。
基本的には、「How...」および「...to...」の二つのパートで文章が成り立つかと思います。
例えば、
「どれくらいの距離だったら、タクシーに乗った方がいいと思いますか？」
という質問をしたい場合、
まず、「どれくらいの距離だったら」を翻訳します。
↓
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How far away should my destination be...
（「行き先がどれくらい離れていれば・・・」）
~~~~~~~~~~~~~~~~~~
※分かりやすくするために、表現を少し変えております。
次に、「タクシーに乗った方がいいと思いますか？」を翻訳します。
↓
~~~~~~~~~~~~~~~~~~
...to warrant taking a taxi?
（「・・・タクシーに乗った方がいいと思いますか？」）
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※「warrant」は、「～の正当な理由となる」、「～は当然である」、「～を正当化する」という意味の単語です。
くっつけると、以下になります：
~~~~~~~~~~~~~~~~~~
How far away should my destination be to warrant taking a taxi?
（「行き先がどれくらい離れていれば、タクシーに乗った方がいいと思いますか？」）
~~~~~~~~~~~~~~~~~~
では、元の質問に挑戦してみましょう。
>どれくらいの期間が経ったらlong time no seeって、使いますか？
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「どれくらいの期間が経ったら・・・」
↓
How much time should have passed...
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「・・・long time no seeって、使いますか」
↓
...to warrant saying "long time no see"?
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最終的に以下になります：
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How much time should have passed to warrant saying "long time no see"?
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追加例文：
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どれくらいの旅行期間だったら、スーツケースを一つ以上持っていってもいいと思う？
↓
How long does a vacation have to be to warrant taking more than one suitcase?
どれくらい貧乏だったら毎日カップラーメンを食べてもいいと思う？
↓
How poor does one have to be to warrant eating instant ramen everyday?
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How much time needs to pass before you can say “long time no see”?
How long should you wait until you can say “long time no see”?
ポイント：
多くのネイティブは日常的に使う言葉が少ないので、簡単な言葉を使う方がいいです。
文法のポイント：
このフレーズに出る「you」は「あなた」ではなく、「一般的な人」という意味です。自分だけに当てはまらないことやよくある現象を説明する時によく使います。
例えば：
In Japan, you eat with chopsticks
日本では、箸で食べます。
When you’re lonely, you want to talk with someone.
人は寂しくなると、他の人と話したくなります。
などなど
How long until you can say “long time no see”?
How long = どれくらい
until = まで
you can say = 言えますか？
このフレーズは１番使いやすくて、ネイティブに１番使われています。
いろんな場面で使います。
例えば：
how long until I can watch TV?
あとどれくらいテレビを観てもいいの？
How long until I can pick it up?
受け取るまでどれぐらい時間がかかる？
発音のポイント：
アメリカ人はよく、untilを「till」に崩します。
How long ‘till you can say “long time no see”?でも問題ありません。
How much time needs to pass before you can say “long time no see”?
このフレーズの方は長くて、少しフォーマルになります。
How long should you wait until you can say “long time no see”?
このフレーズもよく使います。「should you wait」を抜けると１番目の「How long until you can say “long time no see”?」になるの、どちらでも自由に使えます。
アメリカ合衆国 
