Your laid-back personality, which I normally see as a weakness can turn into a strength when you don't dwell on the past.
I don't hate your laid-back personality that much when you don't sweat the small stuff.
雑な性格→Crude, Rough
大雑把な性格→Not detail-oriented（ディテールにこだわらない）
適当な性格→Unreliable, irresponsibleなど
彼女の性格を上記の様に訳せますが、文面によって訳し方にバリエーションがあるのでご留意ください。
ここでは、大雑把の反対語に相当するlaid-back（細かいことを気にしない、のんびりしている人）を使いますね。Laid-backな人は、詳細にこだわらない（大雑把）、デリケートではない（雑）、即ち、テキトウでもＯＫな人が多いように思いますので、一括りにさせて頂くことにしました（笑）
英訳例①「君が過去を引きずらない時は、普段、僕が短所だと思っている君ののんびりな性格が長所になるね。」
●Laid-back personality→のんびりした性格（よく言えば、おおらか、ですかね。）
●～which I normally see as a weakness→ normally「普段は」、see as a weakness「短所として見る・見ている」 ～which I hate「大嫌いな」でもＯＫです。
●Strength(s)は「長所」、短所は Weakness(es)です。
●Dwell on～→ ～にこだわる、～を引きずる
英訳例②「君が些細なことにこだわらない時は、君ののんびりな性格はそんなに嫌いじゃないよ。」
●I don't hate ～ that much→「そんなに嫌いじゃない」
●Don't sweat the small stuff→「些細なことを気にするな」という意味のイディオムです。
小さいことにこだわらない、過去を引きずらない人は、その逆より全然いいと思います♪
素敵なガールフレンドなのでしょうね♡
少しでもご参考になれば嬉しいです！
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