I never even imagined that a barber would cut my face twice while shaving.
It never occurred to me that a barber would leave two shaving cuts on my face.
英訳例①「理髪師が、顔剃り中に二回も僕の顔を切るとは、全く想像していなかった。」
●I never even imagined→全く想像していなかった（想定外だった）
●a barber→理髪師
●cut my face twice→二度、顔を切る
●while shaving→顔剃り中に
英訳例②「理髪師が、僕の顔に二か所の剃り傷を残すとは、全く思いもよらなかった。」
●It never occurred to me→全く思いもよらなかった（想定外）
●leave two shaving cuts→二つの剃り傷を残す
御質問の内容の詳しい状況をストーリー形式に意訳すると↓こんな感じです。
After he nicked my face the first time, the barber was very apologetic「理髪師が僕の顔を最初に切った時、相当謝ってたよ。」 So I showed him off what a big-hearted guy I am and told him not to worry about it「だから、僕が懐の深い奴だということを見せつけて、気にしなくていいよって言ったんだ。」 A few seconds later, he did it again「数秒後、彼はまたやってしまったんだ。」This time, he cut my lower chin so much so that it was bleeding a lot「今度は、結構血が出るくらいに僕の下顎を切ったんだ。」
まさかのアクシデント、大変でしたね。It must have hurt a lot!（すごく痛かったでしょうね！）
少しでもご参考になれば嬉しいです。
日本 
