① out of style＝「流行遅れ」（反対は、in style=流行に合っている）
never go out of style=「決して、流行遅れにならない」
② rework=「（もっとかっこ良く見せるために）何かを付け加える」
rewear＝「何回も着る」
any way I like＝「私の好きな方法で」
①＋②
=「私は、決して流行遅れにならない服が好きです。自分の好きな方法で、何かを付け加えたり、何回も着たり出来るからです。」
③は、おまけです。
「時代や流行に影響されない装い」timelessという簡単な単語で、表現出来ます。
ここまでで、お役に立てば幸いです。
感謝
I like clothes that are simple and not too trendy that you can wear for a long time.
I've had enough of following trends.
I'm kind of over trends. I like simple clothes that can be worn for a long time.
英訳１：「シンプルで、長く着れるあまり流行りでない服が好きです」ということ。
英訳２：「トレンドを追うのはもううんざり」という文です。
have had enough of ...で「…はもうたくさんだ」という意味になります。
英訳３：「ほとんどトレンドは気にしません。長く着られるシンプルな服が好きです」という文です。
thatは関係代名詞で、can be wornの意味上の主語は、clothesとなります。
kind of は「ある程度、ちょっと」といった意味合いで、断定を避けるときによく使われるhedge word（濁す表現）です。
日本 
アメリカ合衆国 
