回答
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How many people who entered your company at the same time are there?
英語では、「同期」に近い表現がないため、
例)people who entered your company at the same time
「同じ時期にあなたの会社に入った人たち」
としました。
ちなみにenterには「入る」という意味でも「加入する、参加する」というようなニュアンスも持っています。
例)How many people who entered your company at the same time are there?
「あなたには何人同じ時期にあなたの会社に入った人たちがいますか?」
ご参考になれば幸いです。
回答
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How many employees joined the company in the same year as you did?
「同期の社員」=「同じ年に入社した社員」ですので、上述の例のように訳してみました。