どの言語も微妙なので何語を使って会話しようか悩むって英語でなんて言うの？

「どの言語も微妙なので」を「どの言語もそれほど上手く話せないので」とすると、訳しやすくなります。 "not 〜 that well" は、「それほど上手に〜ない」となります。 "so" は「なので、だから、よって」という意味で、前半の文を受け、その結果どうなったのかを後ろに続けます。 "I wonder 〜" は「〜だろうかと思う、〜かと迷う」ということを意味する表現です。他に、"I am not sure 〜" や "I don't know 〜" も同じ意味で使うことができます。 どの表現も、後ろに "if/whether"(〜かどうか) や "when/where/what/who/how" などの語が続くことが多くあります。 "which one" の "one" は "language" を指し、「どの言語(を)」となります。 "pick" は、ここでは「選ぶ」という意味で、"which 〜 to pick" で「どの〜を選ぶか」ということになります。「選ぶ」には、"choose" や "take" を使っても良いです。