あなたにとって、今日は何か月(何日)ぶりのレッスンですかって英語でなんて言うの？

How long has it been since you last had a lesson?
(あなたが最後にレッスンをしたのはいつですか。)

When was your last time teaching a lesson?
(あなたが最後にレッスンを教えたのはいつですか。)

When was the last time you had a lesson?
(あなたが最後にレッスンを教えたのはいつですか。)

"How long has it been since you last 〜? (あなたが最後に〜 のはいつですか)"

例文：

• How long has it been since you last saw her?
  (あなたが最後に彼女に会ったのはいつですか。)

• How long has it been since you last ate pizza?
  (あなたが最後にピザを食べたのはいつですか。)

• How long has it been since you last dated a guy?
  (あなたが最後に男性と付き合ったのはいつですか。)

回答例：

• It has been three years since I last saw her.
  (彼女を最後に会ってから３年たつよ。)

• It's been 2 days.
  (2日たつね。)

• I don't know, like, a month?
  (わかんないけど、1ヶ月くらいかな。)

回答例１が最もフォーマルな表現です。
回答例２は簡略的。
回答例３は最もカジュアルな表現です。

When was your last time 〜? (あなたが最後に 〜 のはいつですか。)

When was the last time you 〜? (あなたが最後に 〜 のはいつですか。)

「私と」という場合は、"with me" を付け加えるといいと思います。

"When was your last time teaching a lesson with me?"
(あなたが最後に私のレッスンを教えたのはいつでしたか。)

"When was the last time you had a lesson with me? "
(あなたが最後に私のレッスンを教えたのはいつでしたか。)

以上、乱雑で申し訳ありませんが、少しでも何かの参考になれば嬉しいです★꒰ღ˘◡˘ற꒱☆

日本語の「何日ぶりですか」を英語で言いたいときは、How long has it been since～（直訳：～してからどのくらい経ちましたか？）というように表現します。日本語では、～日ぶり、久しぶりというように、短く表現できるのですが、英語ではとても文が長くなりますね！

講師がしばらくお休みをしていて、何日ぶりのレッスンですか（何日ぶりにレッスンを提供するのですか）という場合は、
How long has it been since you were available to give a lesson?
（直訳：レッスン提供が可能だったときからどれくらい経ちましたか？）

講師のレッスンをしばらく受けていなかったので、私があなたのレッスンを受けるのは何日ぶりですかという場合は、
How long has it been since I took your lesson?
（直訳：あなたのレッスンを受けてからどのくらい経ちましたか？）

How long has it been since ~は、「～してからどのくらい経ちましたか？」という意味で他にもこんな使い方があります。
例：How long has it been since you ate? 食べてからどのくらい経ちましたか？
How long has it been since you met him? 彼に出会ってからどのくらい経ちましたか？