来年も君とこの日を一緒にいたいなって英語でなんて言うの？

この文章だけで「付き合ってください」という意味にはならないですね。

ただ、言い方によっては、何となくそのようなニュアンスにできるのではないでしょうか。
使う表情や、手をつないでいるかどうか、見つめ合っているかどうかなどで、言葉の意味が大きく変わります。

僕が思うに、「思考や感情を伝える」となると、言葉だけでなく、
動作、間の置き方、声のピッチさえも関係してきますし、
それも、国や文化によって全然違ってきます。

（代表的な例を挙げると、イタリア人の手の使い方だったり、インド人の首の振り方、などなど。）

なので、言語を極めるに当たり、
言葉を重視するだけでは足りないかと思います。
感じ取ることが最も大事です。

気持ちを伝えるヒントとして、
映画を見たり、実際に外国人の友達と話して反応を見たり、
そういった練習をお勧めします。

さて、元の質問へ戻ると・・・

~~~~~~~~~~~~~~~~~~
来年も君とこの日を一緒にいたいなって英語でなんて言うの？
~~~~~~~~~~~~~~~~~~

格好良くキメないと友達感覚の「来年会おうね」的なニュアンスになるので、
以下のような英語なんてどうでしょうか。

~~~~~~~~~~~~~~~~~~
On this day, one year from now, I hope we're together like this.
（「今から1年のこの日に、一緒にいたらいいね。」）

...And for every day leading up to it--and every day after too.
（「今日から、それまでの日も、一緒にいたい。そして、その後の日も、ずっと一緒に。」）
~~~~~~~~~~~~~~~~~~
↓↓↓
要するに、「ずっと一緒にいたい」＝「付き合おうぜ」

あ、ストレートに告白するという手もありますよ？w

（ちなみに、海外の人は、最近は告白とい概念が薄く、
デートを何回か繰り返してから、付き合うかどうかを何となく決めるので、
相手が外国の方である場合は、いきなり告白するのは控えた方がいいかと。びっくりしますので。）

どれも同じ意味となります。言い回し違いなので言いやすい方を選んで使ってね。
I'd like to spend the same day next year with you.
君とこの日を来年、同じく過ごしたい

I'd like to spend this day, a year from now, with you.
1年後、君とこの日を一緒に過ごしたい

Next year, I want to spend this exact same day with you
来年この日（ぴったりこの日、日程）を一緒に過ごしたい

So romantic!