My boss makes decisions on the fly, and it's a real problem.
I hate the way my manager seems to make things up as he goes along.
My boss making decisions on the spur of the moment is really causing problems.
英訳① on the fly とは、「急いで、思いつきで、深く考えずに（ in a hurry, not carefully considered）」という意味の慣用表現です。
英訳② hate は「嫌う」、make things up as he goes along は「そのときどきで物事を思いつく」という意味になります。
as (one) goes along も on the fly とほぼ同じニュアンスで「即興で（improvisation ）」ということ。
英訳③ on the spur of the moment もまた、上記で使われた表現と同じで「その場の思い付きで」という意味になります。
1) I don't like it when my boss gives orders to me on the spur of the moment.
2) I don't like it when I have to follow my boss's spur-of-the-moment orders.
それは大変ですね！やりにくそう！（＞＜）
1) I don't like it when my boss gives orders to me on the spur of the moment.
上司がその場の思いつきで指示するので困ります
2) I don't like it when I have to follow my boss's spur-of-the-moment orders.
上司が思いつきでしてくる指示に従わないといけないので困ります。
I don't like it when = 〜なのが嫌だ（例えば、I don't like it when my girlfriend gets angry. 彼女が怒るのが嫌だ）
give orders = 指示をする
on the spur of the moment = 場当たり的に、その場の思いつきで
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