○○ comes to my mind when I hear Chicago.
シカゴと聞いたら、○○が思い浮かぶ
○○ comes to my mind when I think of Chicago.
シカゴのことを考えると、○○が思い浮かぶ
Chicago reminds me of ○○.
シカゴといったら、○○が思い浮かぶ(直訳:シカゴはわたしに○○を思い浮かばせる)
「思い浮かぶ」は、come to one's mindや、remind 人 ofという表現があります。
例:ER comes to my mind when I hear Chicago! シカゴと聞いたらERが思い浮かびます
What comes to your mind when you hear Chicago? シカゴと聞いたら何を思い浮かびますか?
Micheal Jordan definitely comes to my mind when I think of Chicago. シカゴを考えたら間違いなくマイケルジョーダンのことが思い浮かぶ