上司が事なかれ主義で困っていますって英語でなんて言うの？

面倒なことやトラブルは避ける人なんだ。
事なかれ主義だということは伝わると思います。

He is a peaceful person in good way.
いい意味で平和主義なんだけどね。

「pushover」 は「他人が何をやってほしくてもやってくれる人」または「ひどい仕打ちを無言で受け入れる人」と言う意味です。「弱い」とか「自分のことに自信が持っていない」とか「やりたくないのに断る勇気がない」などの感じのある言葉です。全然丁寧ではない言葉なので、上司に直接に言わないように気を付けて下さい。

「step on someone’s toes」は「誰かを怒らせてしまう」や「誰かに迷惑をかけてしまう」と言う意味です。「そのつもりはなかったけど」とか「つい」と言う感じです。

この場合、次のような言い方ができますよ。

ーMy boss doesn't like to rock the boat at work, but it makes it hard for the people under him.
「上司は事なかれ主義で、彼の下で働く人たちは困る」
doesn't like to rock the boat を使って「事なかれ主義」を表現できます。

ご参考まで！