私の人生を1言で表すと。。って英語でなんて言うの？

If I'd describe my life in one word...
私の人生を一言で表すとすれば…

この場合の「表す」は describe が自然だと思います。ハッキリとした答えがないものを、想像しながら言い表す時に describe を使います。

... it would be a roller coaster ride.
ジェットコースターです。

もし自分の人生を一語で表すとするなら、それは...だ。

If I'd describe my life in wordとほぼ一緒です。

相手に聞くなら、
If you had just one word to describe your life, what would it be?
もしあなたの人生を一語で表すなら何でしょう？

表すはExplainですが、Tell you と、あたなに話すと、とも言えるでしょう。
日本語の「と」はこの場合仮定法の意を持っている、つまり～したら、と同意義なので　IFを使いましょう。
～と、～たら、～れば、～なら、などは日本語における仮定法です。
英語で仮定法はIFしかないですが、日本語には仮定法が4種類くらいあるのでそこを意識するとわかりやすいと思います。
（私はこれを高校、大学で習った記憶がありませんんが、、、）