こういう日本語の場合、どうすればウケるかの部分をどう
英語らしい表現に落とし込めるかが大事かなあと思います。
この手の表現はいくらでも言い換えられるので、
英語でたくさんこういう状況を描写する機会が増えれば
型も入ってくるのかなあと思います。
That comedian knows what makes people laugh.
あのコメディアンは何が人を笑わせるかを知っている。
というような直訳になりますが、
日本語でいうどうすれば人がウケるかを知っている、に近いと思います。
He/She really knows how to be funny.
面白くある方法を知っている、
というようなニュアンスで少し角度は違いますが
万人を笑わせている状況では使えると思います。
That comedian knows what to do to make people(them) laugh.
That comedian knows exactly what to do to look funny.
セレンさんの挙げてくださっている例文に似た表現で
That comedian knows (exactly) what to do to make people(them) laugh.
あのコメディアンは人を笑わせるために何をしたらいいかしっているね。
That comedian knows exactly what to do to look funny.
あのコメディアンは面白くみせるために何をしたらよいかほんとよくわかってるよね。
このように"what to do"=何をするべきか(何をしたら良いか)という言い方もできます。
コメディアンの方は、雰囲気や仕草だけでも見てて面白いと思えるかもしれませんが、いずれにしても「何か」していることが多いと思いますので、その場合はこちらの言い方で大丈夫です! (exactly)はもちろん無くても良いですが「的確に」というニュアンスを加えられます!
That comedian has a way of making people laugh =あの芸人は人を笑わせる何かを持っている
comedian =芸人
has a way of〜 =〜をする才能を持ってる
She has a way of making me smile =彼女は僕を笑顔にする
That comedian sure can make everyone laugh =しかしあの芸人は皆を笑わせるね
sureを入れると「しかし」と言ったニュアンスが足されます。なしでも大丈夫です:
That comedian can make everyone laugh =あの芸人は皆を笑わせられる
客観的であまり自分の感情が込められてはいない発言に変わります。