この場合、次のような言い方ができますよ。
ーHow tired are you?
「どれだけ疲れてるの・眠たいの?」
ーWhy are you such a sleepyhead?
「なんでそんなに眠そうなの?」
ーYou just can't seem to get enough sleep, can you?
「十分な睡眠が取れないようだね」
ご参考まで!
単に「すごく眠い」・「くたびれた」と表現したいなら "dead tired"又は "dog-tired"で言えます。
しかし、冗談ぽく言いたいなら、英語ではこういう場合ではよく皮肉な表現を使います。
例えば〜
Are you feeling a little sleepy perhaps? = 本の少し眠いのではないでしょうか?
Don't you need to sleep a little more? = もう少し寝た方がいいのではないでしょうか?
このように大げさや逆で言う時には優しく揶揄っている感じとなります。もちろん、冷たい、怒っているような声色でも読むことが出来ます。
ご参考になれば幸いです。