思い切って聞いてみたのなかの「思い切る」のは英語で言わせてみると、以下のような表現になります：
本当にどう思っているのか彼に思い切って聞いてみたーI dare to ask him what was on his mind.
I gathered up the courage to ask him the truth.
「思い切って」の直訳はないのですが、"I made up my mind" または "built the courage to" と言うフレーズを使うと伝わります。「聞いてみた」は "asked him/her" と言います。
例文：「思い切って聞いてみた。」
I made up my mind and asked him/her.
I built up the courage to ask him/her.
ご参考になれば幸いです。
英会話講師のKOGACHIです(^^)/
おっしゃられている内容は、
I gathered my courage to ask him.
「私は勇気を振り絞って(直訳：勇気をかき集めて)彼に尋ねた」
のように表現しても良いと思いますm(__)m
以上ですm(_)m
少しでも参考になれば幸いです(#^^#)
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