髪に花を挿しているって英語でなんて言うの？

英語では身に着けるものはwearを使うので、wear a flower になります。

あとは、その花がどこにあるかです。
in hair -- 髪に挿している
behind an ear -- 耳の後ろに挿している（顔の横に花がくるように耳のところに花を挿している状態）

I saw a woman wearing a flower in her hair.
髪に花を挿している女の人を見た。

例えば、 She has a flower tucked in her hair. 「彼女は髪に花を挿している」

また少し変えて、 She is wearing a flower in her hair. 「彼女は髪に花を飾っている」 というようにも表現できます。

別の形で表現する場合、 She has a flower placed in her hair. 「彼女は髪に花を置いている」 というフレーズも使えます。