あいつ、いつも○○なんだよね（愚痴）って英語でなんて言うの？

He’s ALWAYS like that. アイツ、いっっつもそうなんだよ。 って言い方はいかがでしょう？ その後に詳細を捕捉します。 He’s ALWAYS like that. Saying the same thing over and over again... 何回も何回も同じことを言う... He’s ALWAYS like that. Showing up at the last minute... ギリギリに現れる… そして愚痴と分かるように呆れた感じで言うのがポイントです。

①He keeps going on and on about the same old stuff. keeps going→続ける on and on→延々と、長々と the same old stuff→Stuffは、thingの類義語で、もう少し砕けたニュアンスの言葉です。もっとカジュアルな言い方にすると、the same old shitというフレーズがあります。ただ、shitは卑語なので、伝える相手に寄りけりですね。 ②He always shows up at the last minute. shows up→姿を現す 他には― ご自身が英訳されたセンテンス、 He always says the same thingもOKです。 つまらない内容であることを強調する場合、the same old boring stuffやthe same old storyと言ったりします。 He always comes at the last momentは、間違いではありませんが、at the last minuteの方がネイティブスピーカー的です。 少しでもお役に立てれば幸いです。

He always says the same thing.と、same thingの前にtheが必要。 いろいろ考えて答えるのではなく、一つのことしか言ってくれないことに怒っているのであれば、回答２と３がいいでしょう。