How old were you when you first started playing music?
How long have you been playing in a band?
”How old were you when you first started playing music?”
あなたが音楽（の演奏）を始めた時何歳だった？
”How long have you been playing in a band?”
どの位の期間バンドで演奏しているの？
”How old were you when 〇〇” で 「〇〇をした時何歳だった？」という意味になるので、覚えておくと他の事を聞く時にも使えて便利です！
例文
”How old were you when you moved to Florida?"
＝「フロリダに越した時何歳だった？」
お役に立てると幸いです(^^)
「音楽をやっている」は英語だと表現が難しいです、というのも、楽器の場合は playing と言い、歌であれば singingと言うので、どちらかによって使い分けます。
1) At what age did you start playing?
何歳から（音楽を）弾き始めましたか？
At what age did you start singing?
何歳から（歌を）歌い始めましたか？
２） How long have you been playing music?
どれくらい長く音楽をやってますか？
How long はどれくらい長く、どれくらいの期間？となります。
３）How old were you when you started the band?
何歳でバンドを始めましたか？
バンドを始めた時は何歳でしたか？
ご参考までに。
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
When did you start playing music?
「音楽はいつ演奏し始めましたか？」
How long have you been playing music?
「どのくらい音楽を演奏していますか？」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
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