My trip would have been more enjoyable if I could speak English.
こうも言えます:
❶My trip would have been more enjoyable if I could speak English.
直訳しますと、「私の旅はもっと楽しめてはず、英語を話せたら」です。
私は今メキシコを旅行しているんですが、いつも思います。
My trip would be more enjoyable if I could speak more Spanish.
「私の旅はもっと楽しいはず、スペイン語をもっと話せたら」と日々思っています。
参考に!