回答
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My trip would have been more enjoyable if I could speak English.
こうも言えます:
❶My trip would have been more enjoyable if I could speak English.
直訳しますと、「私の旅はもっと楽しめてはず、英語を話せたら」です。
私は今メキシコを旅行しているんですが、いつも思います。
My trip would be more enjoyable if I could speak more Spanish.
「私の旅はもっと楽しいはず、スペイン語をもっと話せたら」と日々思っています。
参考に!
回答
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It would have been much better (funner) if I could have spoken English.
「英語を話すことができていたら、もっとよかっただろう」という言い方が良いと思います。「もっと楽しかった」は、「fun」の比較級「funner」で言い表すことができます。ご参考にしていただければ幸いです。