尊敬する上司がいて、その人の下で働きたいと思っています。
彼の下で働きたい
→I'd like to work under him
ほぼそのままね
I hope to work for him someday
いつか、彼のところで働きたい
ジャニカさんの work for himが「...に仕える」という意味でぴったりだと思いますが、
会話の開いてには、「彼」が(尊敬する)上司であることはわかっていると思いますので、
work with him
と言えば「彼の下で働く」という意味は自然に表せますね。
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