①Who's dating who?
Who is dating who?
「誰が誰と付き合っているの？」
Dating→デートする、という意味です。
カジュアルな場面では、Who's dating who?と、Who isをWho'sと略して言うのがネイティブ風です。
②Who's going out with who(m)?
Going out→Go outは出掛ける、付き合う、という意味があります。
正しくは、Who is going out with whom?なのですが、口語で言う時は、Whom→Whoと言うネイティブが多いです。Whomの”ｍ”を強調すると「なんでそんな正しい文法を使うの？」とドン引きする人もいます。
カジュアルな場面では、カジュアルでOKだと思います。
少しでもお役に立てれば幸いです。
「付き合っている」は英語だと「デートをしている」to date という表現をつかうといいですね。
1) Who was dating who? 「誰が誰と付き合ってるの？」
2) Who was dating? 「誰が付き合ってるの？」
また他の言い方だと「カップル couple 」という単語を使っても表現できますね。
「カップル」というのは付き合っている二人という意味ですね。
3) Which of these people were couples?
「どの人がカップル？」
日本 
アメリカ合衆国 
