Hey there!
英語コーチのアーサーです!
フレーズの「how long」は「どれぐらい長い」という意味です。
髪の毛を伸ばす=grow your hair
ポイント:自分の髪の毛だからyour hairを使います。
Do you want toの方は、「どれぐらい伸ばしたいの?」というニュアンスです。
are you going toの方は「どれぐらい伸ばすつもり?」というニュアンスです。
後者は確実に伸ばすという意味が強いです。前者の方はそこまで伸ばせない可能性があるという意味も含まれています。
よろしくお願いします!