Up until now = 今まで
never = 絶対に,決して
Would have tried it = (OOなら) 挑戦してみる
(Neverをつけることで否定文になります)
Had the courage = 自信を持った
I never had courage to try it = 絶対に挑戦するのに自信を持っていなかった
日本人がよく”挑戦”を英語に訳す時に”challenge”と言いがちですが、本当は言いません X!
新しいことを挑戦 = try something new, attempt something new