On the street は 〜通りで という意味です。
例えば、I met him on the street は「通りで彼にあった」という意味です。
On the street とIn the street の違いは、
On the street は 道の外側という感じです。
例えば: My house is on this street.
私の家はこの道(の外側)にあります。
In the street は道の真ん中を指します。
例えば: I’m dancing in the street. は
私は道の(真ん中)で踊っています。という意味になります。
日本語で「通りで彼に会った」という場合、英語では "I met him on the street."と表現します。
ここで使用されている "on the street" は直訳すると「通りの上で」ですが、一般的には「通りや道路といった公共の場所で」を指すため、スペースの上にあるような意味ではなく、場所の範囲を示しています。
一方、"in the street" は直訳すると「通りの中で」になりますが、英語ではあまり使用されません。"in the street"は物や人が道路全体をふさぐような状況を表すために使われることがありますが、人々が歩行者専用のエリアやサイドウォークで散歩する、または他の人々と出会う一般的なシーンを表す場合、"on the street" の方が適切です。
アメリカ合衆国 
