On the street は 〜通りで という意味です。
例えば、I met him on the street は「通りで彼にあった」という意味です。
On the street とIn the street の違いは、
On the street は 道の外側という感じです。
例えば: My house is on this street.
私の家はこの道(の外側)にあります。
In the street は道の真ん中を指します。
例えば: I’m dancing in the street. は
私は道の(真ん中)で踊っています。という意味になります。
アメリカ合衆国 
