部下に投げた仕事の進捗度合いを知りたいときは、例文1か2で良いと思います。
"How's it going?"は通常「元気?」という疑問文としてよく使用されますが、「案件はどうなっていますか?」という意図を表す文脈でも用いることが可能です。上司が部下にこの質問をしますとき、何について話をしているかはすぐに理解できます。
一方、"What are you up to?"は「何をしていますか?」という意味で、仕事のタスクや現状を確認する場面でよく使われます。この表現を用いることで、部下の進行中の作業内容や進捗状況を具体的に尋ねることができます。
最後にあります文章、"How far along is the report?"は、「レポートはどの程度進んでいますか?」と訊くためのフレーズです。これは具体的な仕事の進展度合いを指摘する状況で用いられる表現で、部下が何に取り組んでいるかの具体的な詳細を知りたい場合に役立ちます。
また、"Could you update me on the progress?"(進捗状況を更新してもらえますか?)も参考になるでしょう。現在進行中のタスクやプロジェクトの詳細な進行状況を求める場面で使われます。この表現はあなたの部下に対して、具体的なアップデートを提供するよう求めるため、大変有用です。