How many tests am I allowed to fail before having to repeat a year.
Do I have to repeat a year if I fail more than one exam ?
How many tests am I allowed to fail before having to repeat a year.
「(留年する前に）何個までなら落第点（赤点）を取って大丈夫ですか？」
*be allowed = 許された
How many を使わない表現だと、こんな言い回しも出来ます。
Do I have to repeat a year if I fail more than one exam ?
「１つ以上の落第点を取ったら留年しなくてはいけませんか？」
*英語では「赤点」の代わりに「Fail」（落第）を使う事が多いです。
*repeat a year/ repeat a school year = 留年
お役に立てると幸いです(^^)
How many exams do I need to pass to avoid repeating a year?
Wh疑問節とifの条件節は一緒に使うことはできません。
なので、形を変える必要があります。
おっしゃられている内容だと、他のアンカーの方が回答しているように答えるか、または、かなり言い方を変えて、
How many exams do I need to pass to avoid repeating a year?
「留年を避けるためには、いくつの試験に受かる必要がありますか？」
のように表現することも出来ます(*^_^*)
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
日本 
