それで、いつにする？予定入れちゃってもいい？って英語でなんて言うの？

形の上では日本語の文と違うように見える英文ですが、 まず「予定いれちゃっていい？」を 　If that is all right for you, I want to fix it. 　（それ = 私の伝えた日付 = でよければ決めたい） と言ってから、「いつにする？」は 　Do you have any problem with it?（それだとまずい？） 　Please let me know it that suits you.（それでいいか知らせて） のように言えばいいでしょう。