I can tell what your personality is like based on your messy room/hair.
君の散らかった部屋/ぼさぼさの髪に基づいて、君の性格がどのようであるか分かるよ。
の意味です。
tellは、この場合「分かる」の意味ですが、他にもguess「推測する」やimagine「想像する」に置き換えても意味は通るでしょう。
what S is likeは「Sがどのようであるか」の意味。
based on は「～に基づいて」
messyは「きっちりと整えられていない」というような意味なので、messy room なら「散らかった部屋」 messy hairなら「ボサボサの髪」の意味です(^_^)
Haven't combed your hair since you woke up? That is so you.
I'm guessing you are ~ because your room is messy.
「読み取る」の直訳ではありませんが、"I can see your personality from your hairstyle."で「あなたの髪型からあなたの性格が見えるね」という意味になります。
"based on"だと具体的な根拠に基づいて考えるというニュアンスがあるので、このほうがよりシンプルで自然かと思います。
また、友達のボサボサの髪の毛を見て、"Haven't comb your hair? That is so you."と言うと、「朝から髪の毛とかしてないの？まさにあなたらしいね」という意味になります。
"That is so you."はネイティブがよく使う表現で、「そういうことをするのはまさにあなたらしいね」という意味で使います。
"I'm guessing ~"で「～なんだろうね」という意味になります。例えば友達の部屋に行って部屋がぐちゃぐちゃなのを見て、
"I'm guessing you're not very neat."と言うと、
「あんまりきちんとしてないんだね（笑）」という意味になります。
言い方によっては嫌味に聞こえてしまうので、言う時の声のトーンなどに注意しましょう。
日本 
