彼普段はダサいがいざという時男らしい行動をみせる所が好きって英語でなんて言うの？

1) He's normally uncool, but I like when he acts manly when he has to. 「彼は普段はダサいけど、いざという時には男らしくなるのが好き。」 2) He's usually dull, but it's great when he acts manly when he needs to. 「彼は普段はつまらないけど、いざという時には男らしくなるのが素敵よ。」 どちらも似たような意味になります。 ダサい＝カッコよくない＝coolじゃない＝uncool dullや boringとしても良いかと思います。 act manly 男らしくなる（男らしく変わる） when he has to/needs to そうしないといけない時には＝つまり、いざという時には ご参照有難うございました！

Not usually = 普段は〇〇じゃない Not cool = ダサい 英語で「ダサい」は “lame” “not cool” です。 Manliness = 男らしさ When it matters/ When it counts = いざという時 “He’s not usually cool but when it’s time, he shows his manliness and that’s what I like about him” (彼は普段格好悪いけど、いざという時男らしさが出て、私はそれが好き) “I like it when he shows his manliness when it counts, because he’s not usually the cool guy.” (彼は普段格好よくないので、いざという時男らしさを見せるところが好き。)

「ダサい」の直訳は思い当たりませんが、not cool 又はnot that cool表現が近いかと思います。 いざという時＝when one needs, 又は when one has to be という表現でニュアンスが伝わるかと思います。 普段は＝usually又はmost of the time（大抵）といった表現ができます。