School reunions are often organized to mark milestone anniversaries.
「同窓会は節目の時によく開かれる」＝ Class reunions are often held in milestone years. / School reunions are often organized to mark milestone anniversaries.
ボキャブラリー
class reunion/school reunion ＝ 同窓会
often ＝ 多くの場合、よく
be held ＝ 開かれる
milestone ＝ 節目
be organized ＝ 計画される、開かれる
anniversary ＝ 記念（日）
mark ＝ 記念する
Class reunions are often held during milestone years.
"Class reunions are often held during milestone years."というフレーズは、「同窓会は節目の年によく開催される」という意味になります。「Class reunion」は学校の卒業生が一同に会する集まり、つまり「同窓会」を指します。「milestone years」は特定の節目や重要な時期を指し、たとえば卒業から10年が経った年や30歳になる年などを示します。
そして、あなたが「卒業して10年とか、30歳になった年に...」という具体的な情報も提供したいとのことなので、次のようなフレーズも考えられます：
"Class reunions are often held on milestone years like 10 years after graduation or the year we turn 30."
この文は「同窓会は、卒業10年後の年や30歳になる年といった節目の年によく開催される」を表現しています。
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