出かける時は必ず音楽を聴きながら行くって英語でなんて言うの？

●I always listen to music when I go out.
「出かけるときは、いつも音楽を聴く。」

●I'm never without music when I go out.
「出かけるときは、音楽を聴かないことは（音楽がないことは）絶対にない。」

●I need my music when I go out.
「出かけるときは、音楽は欠かせない。」

go out→出掛ける（恋愛関係の「付き合う」という意味もあります）

※"when I go out"のところに"when I go to school"（学校へ行くとき）を入れてもOKです。

他にも、I have to have music→音楽はなくてはならない、という言い方もあります。

少しでもご参考になれば幸いです。

「必ず～する」は、never... withoutのように二重否定で表すことができます。例文の1番目のように、「音楽を聞かずに外出することはない」という表し方で、「欠かさない」というニュアンスを出すことができます。

二番目は、wheneverを使い、「～する時はいつでも」としていますが、これでも「必ず」になりますね。

1番シンプルなのは、3番目の例文で示したように、alwaysを使う形です。スマホなどを使うのが今では一般的ですが、on my smartphone/iPod/etc.のように、onを使って、その後ろに機器を置きます。whereverは「どこででも」という意味です。on以下の部分は、上の例文2つにも続けて使えます。

参考になれば幸いです。

I always listen to music while I’m out.
【訳】いつも外出している時は音楽を聴いている。

while 〜　＝〜している間
この場合は家にいない時はいつも音楽を聴いているというような意味になります。

行き帰りに聴いていることにこだわるのでしたら、以下のような言い方もできます。

I listen to music on my way to go to any places.
【訳】どこへ行く時も道すがら音楽を聴いている。

on my way to 〜　＝　〜に行く途中

ですが、若干回りくどい言い方の気もします。
通勤中などに限定できたらもっと文章がシンプルになるのですが。

I always listen to music on my way to work.
【訳】通勤中はいつも音楽を聴いている。