何才年上まで付き合えますか？って英語でなんて言うの？

「年上の男の人と付き合えますか？」　＝　「Would you date an older man?」

質問者様の聞きたい質問は正確に言うと「How much older would a guy have to be for you to not date him」。でもこれは言い難いので。。。

もっとシンプルなのは「How old is too old for you?」
（貴方にとって、男性は何才から too old?）
こちらが推奨です。

- "Could you date an older guy?"
「年上の男性と付き合うことはできますか？」という意味です。

• "How many years older is acceptable for you?"
  直訳すると、「何歳まで年上があなたにとって許容範囲ですか？」という意味になります。

関連フレーズ:
- Date: 付き合う
- Acceptable: 許容可能な
- Older guy: 年上の男性