何才年上まで付き合えますか？って英語でなんて言うの？

「年上の男の人と付き合えますか？」　＝　「Would you date an older man?」 質問者様の聞きたい質問は正確に言うと「How much older would a guy have to be for you to not date him」。でもこれは言い難いので。。。 もっとシンプルなのは「How old is too old for you?」 （貴方にとって、男性は何才から too old?） こちらが推奨です。