whenever I make a bid I'm always worried whether or not I put in the right amount.
Each time I bid I worry about whether or not I got the amount right.
どちらも「入札時にいつも正しい入札額を入れたかどうか心配になる。」というニュアンスです。
「入札する時」は
Whenever I make a bid
Each time I bid
と言えます。
「入札額が間違っていないかどうか」は
whether or not I put in the right amount
whether or not I got the amount right
ご参考になれば幸いです!