過去完了形についての質問です。I asked him to check the documents that I had sent him two days ago.であっていますでしょうか。
頼んだのが過去で、書類を送ったのはその時から2日前なのでdocuments that 以下はhad + 過去分詞の過去完了形になると思うのですが。
I asked him to check the documents that I’d sent him two days ago.
ご質問者様のおっしゃる通りで大丈夫です。
もしお話をする場合、私が示したように、I’d sent him two days agoという方が自然かもしれません。ただ、メールで書く場合には、ご質問者様の文章でパーフェクトだと思います。
もしチェックを別の単語に変えるのであれば、check -> confirm（確認する）にできるでしょうか。
他にも、 I had sent over to him two days ago.のように、send over（送る）を入れてもいいです。
どうでしょうか。
日本 
