「これはこれで」はかなりシチュエーションによって意味が変わる言葉だと思いますので、正確にハマる英語はないように思います。
今回の例で使うなら
「(前のものも恥ずかしかったけど)変えてみてもまだ恥ずかしいね」
「前とは違う意味でこれもまた恥ずかしいね」
という感じになるのかなと思います。
Well…this is still awkward… →「まぁ…これでもまだ変な感じだね」
This is awkward in another way. →「これはまた違う意味で変な感じだね」
恥ずかしいは embarrassed がよく使われますが、これは自分1人が恥ずかしい(恥をかいた)感じがします。2人の間に流れる雰囲気の話なので、「微妙な空気だね」「なんかきまり悪いね」「ぎこちないね」という意味になる awkward の方がしっくりくるような気がします。
でも「いつもより照れ臭い」ともありますので、
This is rather awkward... →「これはむしろ(前より)妙な感じだ…」
というのも使えるかもしれません。
This is a little awkward in a different way, you know?
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
先のアンカーさんが回答されているので、ここでは他の例を挙げてみます。例えば、
This is a little awkward in a different way, you know?
とすると、「これはこれで[恥ずかしい](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/136589/)ね」というようなニュアンスで伝えられます。
役に立ちそうな単語とフレーズ
in a different way 別の意味で
参考になれば幸いです。