例文１の「before」だけで、「今の状態の前」という意味です。この表現を使う人は、例えば、今は付き合っていることわかってて、この前もこのことしたって聞いています。
違う例文：
Have you ever eaten sushi before?
今までに寿司を食べたことありますか？
比べて：
Have you ever eaten sushi?
寿司を食べたことありますか？
Sakiさんの場合では、今の彼氏は彼女がいることは当たり前なので、「Have you ever had a girlfriend?」（「before」を除く）と言ったらおかしいです。「今はいるよ！君だろう？」という返事がくるでしょう。「before」と言ったら、「私以外、付き合ったことある？」という意味になります。
例文２は、もっとはっきり「another」（もう一人）「before me」（私の前）と言っています。
Have you を使う質問は「今まで」「人生の中で」という意味です。
欧米やヨーロッパとかでは「付き合う」は “date” ですが、 “be in a relationship” は “date” より少し真剣に付き合うというイメージがあります。
なお日本と違って、付き合う前にデートに行ったりして、2、3回デートに行ってる時は “I’m seeing someone” と言います。その次に少し真剣に付き合うと “dating someone” で「彼氏、彼女」になった場合は “I’m in a relationship with ___” と言います！
アメリカ合衆国 
日本 
