Is it okay if I ask you to check my diary next week, too?
JUKIYA様の"Can you please check my diary next week?" という表現で合ってますよ。「また(お願いしたい)」と付け加えたい場合は、文章の最後に ", too?" を入れます。なので、こちらの場合は、”Can you please check my diary next week, too?" になります。
"Could you please check my diary next week, too?"は、訳すと「来週もまた日記のチェックをお願いできますでしょうか。」になります。Could you~ (〜していただけますか。)は、Can you~ (〜できますか?)と同じ意味ですが、もう少し丁寧な言い方です。
"Is it okay if I ask you to check my diary next week, too? "は、「日記のチェックをまた来週も頼んで良いですか?」になります。Is it okay if ~ (〜しても良いですか)も覚えておくと便利なフレーズです。
例文:
Is it okay if I turn off the lights? (電気を決しても良い?)
Is it okay if I borrow your pen? (ペンを借りても良い?)