miyaさん
ご質問どうもありがとうございます。
様々な表現があると思いますが、いくつ自然な表現を紹介します。
１．When do you feel the happiest?
２．雑談しているときに、少しカジュアルな言い方がよいのであれば、
ゲームみたいな言い方ではいかがでしょうか。
a. Complete the sentence. I feel the happiest doing ___.
b. Complete the sentence. I feel the happiest when I'm ____.
（直訳）文を完成させてください。私は、～しながら、一番幸せに感じてます。
お好みに合わせて使い分けてみてください。
ご参考にしていただければ幸いです。
例えば What makes you happiest? このフレーズを使えば、友達にカジュアルに何をしているときが一番幸せかを尋ねることができます。
他の表現としては、
What do you enjoy the most?
When do you feel the happiest?
例文としては、
What do you enjoy the most in your free time? （自由な時間に何をするのが一番好きですか？）
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