miyaさん
ご質問どうもありがとうございます。
様々な表現があると思いますが、いくつ自然な表現を紹介します。
1.When do you feel the happiest?
2.雑談しているときに、少しカジュアルな言い方がよいのであれば、
ゲームみたいな言い方ではいかがでしょうか。
a. Complete the sentence. I feel the happiest doing ___.
b. Complete the sentence. I feel the happiest when I'm ____.
(直訳)文を完成させてください。私は、~しながら、一番幸せに感じてます。
お好みに合わせて使い分けてみてください。
ご参考にしていただければ幸いです。