彼が私より先にメッセージを送ったのは初めてだったのって英語でなんて言うの？

It was his first time to text me BEFORE I sent him a message! 彼が私より「先に」メッセしてくるのは初めてだったの！ his first time to：彼の初めて→彼が初めて〜する 「脈があるかもしれないニュアンス」ですが、「私よりも先に」という部分を強調していうことで、「自分に気持ちがあるかもしれない」というドキドキを込められます。

彼が私より先にメッセージを送ったのは初めてだったの This was the first time he messaged me before I did. ぜひ使ってみてください。

どの部分で脈あるかもしれないって強調したいのかにも 寄りますが こんなのはじめてで今までなかったんだよ（だから脈が るかもしれない）！って感じで表現したい場合は was の後に like を加えて this was like... って言うのも 良いかもしれません。