（2）but I sometimes can't help asking myself if it really was the right one.
文全体を3つに分けて解説します。
（1）あれで良かったって信じてる
「あれでよかった」が過去の決断だということで、「決断する」を表す make a decision や make a choice を使うことができます。
しかし「あれでよかった」とのことなので、「自分が正しい決断または選択をした」という意味を表すために right を入れました。さらにここでは冠詞が a ではなく the なのは、すでにした決断で特定できるものだからです。
（2）時々自問自答しちゃうんだ
・「自問自答」は英語ではたんに「自分に質問する」となりますので ask を使っています。
・「〜しちゃう」は can't[cannot] help ~ing を使って表すことができます。辞書などでは「〜せずにはいられない、どうしても〜してしまう、〜しないわけにはいかない」などと訳されているかとは思いますが、「〜しちゃう」のような口語ではあまり記述されていないと思います。
この表現は can't[cannot] help but do のように but と 動詞の原形を使うこともあります。
（3）それが本当に正しいものだったかどうか
if が導く文（正しくは「節」）は「もし〜」以外に「〜かどうか」も表します。one は前述の decision を指しますが、同じ名詞の重複を避けるために、書き言葉でも話言葉でも代わりの名詞として使うことができます。
最後に、ask + 人 + if ~ で、人に〜かどうかを尋ねるという意味です。
以上、ご参考にしていただければ幸いです。
I believe it was right, but sometimes I ask myself if it was.
「彼、彼女」などに聞くときは ask him, ask her などと使いますが、「主語」が自分自身に問いかけるときは -self を使います。
He asked himself ~
She asked herself ~
となります。
He asked him にしてしまうと、彼が他の彼に聞くという意味になってしまいます。
I'm sure I made the right decision, but still question myself sometimes.
「あれで良かったって信じてるけど、時々自問自答しちゃうんだ。」は、
"I'm sure I made the right decision, but still question myself sometimes."
という表現を使うことも出来ます。
"I'm sure ~."は、確信がある時に使います。
ご参考になれば幸いです。
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