あれで良かったって信じてるけど、時々自問自答しちゃうんだって英語でなんて言うの？

文全体を3つに分けて解説します。

（1）あれで良かったって信じてる

　「あれでよかった」が過去の決断だということで、「決断する」を表す make a decision や make a choice を使うことができます。
　しかし「あれでよかった」とのことなので、「自分が正しい決断または選択をした」という意味を表すために right を入れました。さらにここでは冠詞が a ではなく the なのは、すでにした決断で特定できるものだからです。

（2）時々自問自答しちゃうんだ

・「自問自答」は英語ではたんに「自分に質問する」となりますので ask を使っています。
　
・「〜しちゃう」は can't[cannot] help ~ing を使って表すことができます。辞書などでは「〜せずにはいられない、どうしても〜してしまう、〜しないわけにはいかない」などと訳されているかとは思いますが、「〜しちゃう」のような口語ではあまり記述されていないと思います。
　この表現は can't[cannot] help but do のように but と 動詞の原形を使うこともあります。

（3）それが本当に正しいものだったかどうか
　if が導く文（正しくは「節」）は「もし〜」以外に「〜かどうか」も表します。one は前述の decision を指しますが、同じ名詞の重複を避けるために、書き言葉でも話言葉でも代わりの名詞として使うことができます。

　最後に、ask + 人 + if ~ で、人に〜かどうかを尋ねるという意味です。

以上、ご参考にしていただければ幸いです。

「彼、彼女」などに聞くときは　ask him, ask her　などと使いますが、「主語」が自分自身に問いかけるときは　-self　を使います。
He asked himself ~
She asked herself ~
となります。

He asked him にしてしまうと、彼が他の彼に聞くという意味になってしまいます。

「あれで良かったって信じてるけど、時々自問自答しちゃうんだ。」は、

"I'm sure I made the right decision, but still question myself sometimes."

という表現を使うことも出来ます。

"I'm sure ~."は、確信がある時に使います。

ご参考になれば幸いです。